13.7: aromaattiset yhdisteet – bentseeni
oppimistavoitteet
- kuvaamaan bentseenin sidostumista ja tapaa, jolla bentseenin tyypilliset reaktiot eroavat alkeenien reaktioista.
seuraavaksi tarkastellaan hiilivetyjen luokkaa, jonka molekyylikaavat ovat samanlaiset kuin tyydyttymättömien hiilivetyjen, mutta jotka alkeeneista poiketen eivät helposti käy additioreaktioissa. Nämä yhdisteet muodostavat erillisen luokan, aromaattiset hiilivedyt, joilla on ainutlaatuiset rakenteet ja ominaisuudet. Aloitamme yksinkertaisimmista yhdisteistä. Bentseenillä (C6H6) on suuri kaupallinen merkitys, mutta sillä on myös merkittäviä terveysvaikutuksia.
kaava C6H6 näyttää viittaavan siihen, että bentseenillä on korkea hajoamisaste. (Heksaani, tyydyttyneessä hiilivedyssä, jossa on kuusi hiiliatomia, on kaava c6h14-kahdeksan vetyatomia enemmän kuin bentseenissä.) Kuitenkin näennäisestä alhaisesta kylläisyystasosta huolimatta bentseeni on melko epäaktiivinen. Se ei esimerkiksi reagoi helposti bromin kanssa, mikä on epätyydyttävyyskoe.
bentseeni on neste, joka haisee bensiiniltä, kiehuu 80°C: n lämpötilassa ja jäätyy 5,5°c: n lämpötilassa. Sitä käytettiin aiemmin kofeiinittomaan kahviin ja se oli merkittävä osa monia kulutustuotteita, kuten maalinpoistoaineita, kumisementtejä ja kodin kuivapesulapisteiden poistoaineita. Se poistettiin monista valmistemuodoista 1950-luvulla, mutta toiset jatkoivat bentseenin käyttöä tuotteissa 1970-luvulle asti, jolloin se yhdistettiin leukemiakuolemiin. Bentseeni on edelleen teollisuudessa tärkeä esiaste muovien (kuten styroksin ja nailonin), lääkkeiden, pesuaineiden, synteettisen kumin, torjunta-aineiden ja väriaineiden valmistuksessa. Sitä käytetään liuottimena muun muassa painolaitteiden puhdistukseen ja huoltoon sekä liimoihin, joita käytetään esimerkiksi kengänpohjien kiinnittämiseen. Bentseeni on öljytuotteiden luonnollinen ainesosa, mutta koska se on tunnettu karsinogeeni, sen käyttö lisäaineena bensiinissä on nykyään vähäistä.
selittääkseen bentseenin yllättäviä ominaisuuksia kemistit olettavat, että molekyylissä on syklinen, kuusikulmainen, tasomainen rakenne, jossa on kuusi hiiliatomia ja yksi vetyatomi on sitoutunut kuhunkin. Voidaan kirjoittaa rakenne vaihtoehtoisilla yksi-ja kaksoissidoksilla joko täytenä rakennekaavana tai viivakulmakaavana:
nämä rakenteet eivät kuitenkaan selitä bentseenin ainutlaatuisia ominaisuuksia. Lisäksi kokeelliset todisteet osoittavat, että kaikki bentseenin hiili-hiili-sidokset ovat ekvivalentteja ja molekyyli on epätavallisen stabiili. Kemistit esittävät bentseenin usein kuusikulmiona, jossa on kaiverrettu ympyrä:
sisäympyrä osoittaa, että valenssielektronit ovat jakautuneet tasan kaikille kuudelle hiiliatomille (eli elektronit ovat delokalisoituneet eli levittäytyneet kaikkien hiiliatomien ylle). Ymmärretään, että kuusikulmion jokaisessa kulmassa on yksi hiiliatomi, ja jokaiseen hiiliatomiin on kiinnittynyt yksi vetyatomi. Mikä tahansa muu vetyatomille substituoitu atomi tai atomiryhmät on osoitettava sitoutuneina tiettyyn kuusikulmion kulmaan. Käytämme tätä modernia symboliikkaa, mutta monet tutkijat käyttävät yhä varhaisempaa rakennetta vaihtoehtoisilla kaksois-ja yksisidoksilla.
terveydelle: bentseeni ja Us
suurin osa kaupallisesti käytetystä bentseenistä tulee maaöljystä. Sitä käytetään lähtöaineena pesuaineiden, lääkkeiden, väriaineiden, hyönteismyrkkyjen ja muovien valmistuksessa. Aikoinaan laajalti orgaanisena liuottimena käytetyllä bentseenillä tiedetään nykyään olevan sekä lyhyt – että pitkäaikaisia toksisia vaikutuksia. Suurten pitoisuuksien hengittäminen voi aiheuttaa pahoinvointia ja jopa kuoleman hengitys-tai sydämen vajaatoiminnan vuoksi, kun taas toistuva altistuminen johtaa etenevään sairauteen, jossa luuytimen kyky tuottaa uusia verisoluja lopulta tuhoutuu. Tämä johtaa tilaan nimeltä aplastinen anemia, jossa on lasku määrä sekä puna-ja valkosolujen.
käsitteiden kertausharjoitukset
- miten bentseenin tyypilliset reaktiot eroavat alkeenien reaktioista?
- kuvaa lyhyesti bentseenissä olevaa sidosta.
- mitä ympyrä tarkoittaa kemistin esityksessä bentseenistä?
vastaa
- bentseeni on alkeeniin verrattuna melko reagoimaton additioreaktioihin.
- valenssielektronit jaetaan tasan kaikkien kuuden hiiliatomin kesken (eli elektronit delokalisoituvat).
- kaikki kuusi hiiliatomia jakavat kuusi elektronia tasan.
Key Takeaway
- aromaattiset hiilivedyt vaikuttavat tyydyttymättömiltä, mutta niillä on erityinen sidostyyppi, eivätkä ne käy additioreaktioissa.
harjoitukset
- piirtää bentseenin rakenteen ikään kuin siinä olisi vaihtoehtoisia yksi-ja kaksoissidoksia.
- piirtää bentseenin rakenteen sellaisena kuin kemistit sitä nykyään yleensä edustavat.
vastaus
Leave a Reply