Rock ‚n‘ roll byl ještě v plenkách, když utrpěl svou první tragédii. Února. 3, 1959, tři z jeho největších hvězd — Buddy Holly, Ritchie Valens a J. P. Richardson, známý jako the Big Bopper — byli zabiti při leteckém neštěstí poblíž Clear Lake, Iowa.

tři akty, spolu s Dion and the Belmonts, byli na zájezdu zvaném Winter Dance Party, která se měla hrát 24 Středozápadní města za mnoho dní. Topný systém autobusu byl ale špatně vybaven a o několik dní později se porouchal, což způsobilo, že někteří hudebníci chytili chřipku a bubeník Holly Carl Bunch byl hospitalizován kvůli omrzlinám. V době, kdy dorazili do Surf Ballroom v Clear Lake února. 2, o týden a půl na turné, Holly, po show, rozhodl se najmout letadlo z nedalekého Mason City do Fargo, nd, jen přes státní hranice od jejich další koncert v Moorhead, Minn. Jako bonus by si Holly mohla vyprat prádlo, které bylo od začátku turné zanedbáváno.

letadlo, bukové dřevo Bonanza, měl pokoj jen pro tři cestující – Holly a jeho kapela – a pilot Roger Peterson. Hollyin baskytarista, budoucí country legenda Waylon Jennings, se vzdal svého křesla Richardsonovi, který byl nemocný. Podle Jenningsovy autobiografie, Holly škádlila svého baskytaristu slovy, “ studna, doufám, že váš autobus zamrzne.“Na což Jennings odpověděl:“ No, doufám, že vaše staré letadlo havaruje.“

existují protichůdné příběhy o tom, jak Valens skončil na třetím sedadle. Tommy Allsup, Hollyin kytarista, tvrdil, že ztratil hodu mincí Valensovi v šatně. V roce 2010 Dion DiMucci, který o té noci mlčel 51 let, tvrdil, že on, ne Allsup, byl navržen na třetí místo, protože byl jedním z headlinerů. Ale poté, co vyhrál hod mincí, on se zarazil na placení $36 pro let – množství jeho rodiče zaplatili měsíční nájemné za byt, kde vyrůstal – a dal Valens sedadla. Místní DJ Bob Hale, který byl MC na koncert, souhlasí s tím, že to bylo mezi Allsup a Valens, ale že on, ani Allsup, hodili mincí.

bez ohledu na rozpory, kolem 12:55 hodin na Únor. 3, letadlo nesoucí Holly, Richardson a Valens vzlétlo ve sněhové bouři se silným větrem. Ale to cestovalo jen pár kilometrů před zhroucením, okamžitě zabil všechny čtyři muže.

federální vyšetřování rozhodl, že i přesto, že počasí hraje velkou roli v nehodě, 21-rok-starý Peterson byl příliš nezkušený, aby byly létání v takových podmínkách. Kromě toho, že zřejmě špatně odhadl výšku ukazatel, který byl jiný, než ten, na kterém trénoval, a nechtěně přivedl letadlo dolů, místo nahoru.

v té době byla Hollyina šestiměsíční manželka Maria Elena dva týdny těhotná. Den po havárii, utrpěla potrat z emocionálního traumatu.

V březnu 1980 byl objeven dlouho chybějící kus letecké havárie. Hollyiny podpisové brýle s černými obroučkami přistály ve sněhové bance a byly objeveny na jaře 1959, poté, co sníh roztál. Byli přivedeni do kanceláře šerifa okresu Cerro Gordo, zapečetěni v Manilské obálce a zapomenuti 21 let. Po objevení, brýle byly vráceny jeho vdově a jsou v současné době trvale vystaveny v Buddy Holly Center v jeho rodném městě Lubbock, Texas.