1995-2005: Jevištní role a Andělé v AmericaEdit

V roce 1995, Wilson promoval s B. F. a. v Dramatu z Carnegie Mellon University. Krátce poté, v roce 1995, Wilson debutoval jako náhradník v roli Chrise Scotta v národní turistické produkci Miss Saigon. Následující rok, ztvárnil Billyho Bigelowa v národním turné kolotoče. V roce 1999, on hrál jako Jamie Conway v off-Broadway představení Jasná Světla, Velké Město, a Wilson se později z jeho Broadwayské divadelní debut v The Full Monty (2000), zobrazovat Jerry Lukowski. Za svůj výkon v roli byl nominován na Cenu Tony za Nejlepšího herce v muzikálu a cenu Drama Desk za vynikajícího herce v muzikálu.

kolem roku 2000 Wilson dokončil práci na filmu Svatba mé sestry, který nikdy nebyl vydán. Zpíval „na ulici, kde žijete“ od My Fair Lady Pro slavnostní předávání cen Julie Andrewsové, když v roce 2001 obdržela vyznamenání Kennedyho centra. V roce 2002, jeho výkon jako Curly McLain v broadwayské produkci Oklahoma! obdržel ohlas u kritiků, s Wilsonem byl podruhé nominován na Cenu Tony za Nejlepšího herce v muzikálu a cenu Drama Desk za vynikajícího herce v muzikálu. Vyhrál ohlas u kritiků pro jeho výkon jako gay Mormon Republikán Joe Pitt v Mike Nicholse 2003 HBO drama minisérii Andělé v Americe, příjem nominací pro oba Zlatý Glóbus za Nejlepší vedlejší roli Seriálu, Minisérie nebo Televizního Filmu a Primetime Emmy Award za Vynikající Podporu Herce v Minisérii nebo Filmu.

v roce 2004 se Wilson poprvé objevil v Alamo, kde hrál Williama B. Travise. Téhož roku si zahrál v hudebním filmu Fantom opery jako vikomt Raoul de Chagny. Následující rok, hrál po boku Elliota Page v psychologickém thrilleru Hard Candy, zobrazovat pedofila jménem Jeff Kohlver.

2006–současnost: Přechod do filmu a „křičet král“ personaEdit

Wilson v Montclair Filmového Festivalu v Květnu 2014

V roce 2006, on hrál jako Brad Adamson v Todd Field Malé Děti. Také v roce 2006, on se objevil v Zlatý Glóbus-nominace Běh s Nůžkami, jako Michael Shephard, který režíroval Ryan Murphy a produkoval Brad Pitt. V roce 2007 hrál jako Brian Callahan v nezávislém filmu fialové fialky, který napsal a režíroval Edward Burns. V roce 2008 hrál v Lakeview Terrace Neila LaBute.

Wilson hrál Dana Dreiberga / Nite Owl II v Zack Snyder 2009 filmová adaptace grafického románu Watchmen, získává 25 kilo pro roli po natáčení flashback scény jako štíhlejší Nite Owl II. Tento film spojil Wilsona se svou hvězdou Little Children, Jackie Earle Haley. Na říjen 19, 2010 v Yankee Stadium, zpíval „Bůh Žehnej Americe“ během sedmé směny Hry 4 Americké League Championship Series mezi Texas Rangers a New York Yankees. Na listopad 20, 2010 v Yankee Stadium, zpíval Spojené Státy Národní Hymnu před první fotbalový zápas na novém stadionu, hrál mezi Armádou a Notre Dame.

Wilson hrál hlavní protivník Lynch v roce 2010 A-Tým, a hrál s Rose Byrne v James Wan je hororový film Zákeřný. Vrátil se k pokračování druhého filmu Insidious: Chapter 2, které vyšlo v roce 2013. V roce 2013, Wilson vylíčil slavného vyšetřovatele paranormálních jevů Ed Warren, vedle Vera Farmiga v roli jeho manželky Lorraine, v hororu The Kouzlení. Film byl kriticky oslavován a stal se jedním z nejvyšších hororových filmů všech dob. Wilson si zopakoval roli v pokračování filmu The Conjuring 2, vydaném 10. Června 2016.

V lednu 2014, byl Wilson oznámil, vylíčit hlavní roli, Lou Solverson, ve druhé sezóně FX je antologie seriálu Fargo. Za svůj výkon byl nominován na cenu Zlatý glóbus 2015 za nejlepší herecký výkon – minisérii nebo televizní film. V Březnu 2014, Wilson byl obsazen v nespecifikované roli v Marvel Cinematic Vesmíru film Ant-Man, ale později opustil film kvůli plánování konflikty na více zpoždění s výrobou filmu. Téhož roku byl obsazen jako Arthur O ‚ Dwyer do Západního filmu Bone Tomahawk, naproti Kurt Russell a Matthew Fox.

v roce 2016 hrál v životopisném filmu Johna Lee Hancocka the Founder, jako Rollie Smith, založeném na životě zakladatele restaurací rychlého občerstvení McDonald ‚ s Ray Kroc. V srpnu 2016 vydala Barbra Streisand album Encore: Movie Partners Sing Broadway, na kterém s Wilsonem duetovala píseň „Loving You“ z hudební vášně Stephena Sondheima.

V roce 2018, Wilson hrál v Jaume Collet-Serra je akční thriller cestující smířit s Čarovat co-star Farmiga, a zobrazovat důvěryhodného přítele Liama Neesona charakter. Ještě téhož roku ztvárnil Orma Mariuse / Ocean Master ve filmu DC Extended Universe Aquaman, který režíroval dlouholetý spolupracovník James Wan.

8. listopadu 2019 byl propuštěn trhák Rolanda Emmericha Midway, v hlavní roli s Wilsonem spolu s Edem Skreinem, Mandy Moore, lukem Evansem, Aaronem Eckhartem, Nickem Jonasem, Dennisem Quaidem a Woodym Harrelsonem. V červnu 2020 se Wilson přihlásil k Emmerichově měsíčnímu pádu. Výroba začala v říjnu 2020 a je plánována na vydání 2021.

ve svém režijním debutu bude Wilson kormidlovat nadcházející Insidious: Kapitola 5. Oznámila, že v říjnu roku 2020, film bude sloužit jako přímé pokračování Insidious: Kapitola 2 s oběma Wilson a Ty Simpkins opakovat jejich role. Halloween Kills scenárista Scott Teems napsal scénář založený na příběhu Leigh Whannell. Whannell, James Wan, Jason Blum a Oren Peli budou produkovat film, zatímco Brian Kavanaugh-Jones a Steven Schneider budou sloužit jako výkonní producenti.