KDA zahájila program Kentucky Bourbon Trail v 1999. Tehdy zahrnovalo sedm z osmi lihovarů v regionu. V roce 2008 se k programu Trail připojila osmá Palírna Barton 1792 Distillery. Palírna však byla zakoupena společností Sazerac v následujícím roce a Sazerac stáhl jak palírnu Barton 1792, tak Lihovar Buffalo Trace z KDA na začátku roku 2010. Dva Sazerac lihovary i nadále hostit veřejné prohlídky, a Sazerac mluvčí uvedl, že pořád cítí, že jsou „velmi hodně součástí Bourbon Trail“, ale Sazerac přání, aby podporovaly jeho lihovary nezávislé KDA.

v srpnu 2012 byla na stezku přidána Městská pobočka Palírna, čímž se počet lihovarů vrátil na sedm. Heaven Hill Evan Williams distillery v Louisville byl přidán v květnu 2013 a rozšířil primární program turné o osm destinací. V roce 2014 se Bulleit Experience v Stitzel-Weller Distillery připojil k Kentucky Bourbon Trail a zvýšil počet na devět destinací. V červnu 2018 otevřel Old Forester městský lihovar v centru Louisville a stal se členem Bourbon Trail. O. z. Tyler Distillery v Owensboro se připojil ve stejném měsíci. V červenci 2018 kDa oznámila, že destilátory Lux Row budou přidány do Kentucky Bourbon Trail.

V říjnu 2012 KDA oznámila, že rozšíří program Kentucky Bourbon Trail o nové „řemeslné turné“ sedmi řemeslných lihovarů. 2012 měl vůbec nejvyšší míru dokončení pro účast na stezce. V prosinci 2013 přidala Craft Tour Distillery Danville ‚ S Wilderness Trail, čímž se rozšířila do osmi destinací. Několik dalších palíren, které byly přidány, a Bowling Green pobočka Corsair Řemeslník Lihovar uzavřen na 30. srpna 2018, přináší aktuální číslo 13 destinací na Craft Tour.

KDA otevřela oficiální Uvítací centrum pro Bourbon Trail v srpnu 2018 v Muzeu historie Frazier v centru Louisville.