Leno ignoroval nápad, absolvování a ucházet se o prestižní Emerson College v Bostonu. Jeho původní žádost byla zamítnuta, ale Leno vytrval, trávil své všední dny tábořil před přijímací kanceláří. Emerson konečně poznal jeho vytrvalost a přijal ho. Leno absolvoval bakalářský titul v logopedii, aby dále dokázal, že se jeho pochybovači mýlí.
Začíná jeho vlastní komediální klub, zatímco na Emerson v roce 1973, začal pracovat klub obvodu v Bostonu a v New Yorku, provedení více než 300 akcí ročně. Leno se také objevil v menších rolích v několika televizních seriálech a filmech, nejvýrazněji v American Hot Wax a Silver Bears v roce 1978. Přesun do pozdní noční televize, počínaje rokem 1987, byl Leno pravidelným náhradním hostitelem Johnnyho Carsona v The Tonight Show, ve které ho později nahradil v roce 1992. Po hrbolatém začátku, přehlídka vzlétla a dodnes vede žebříčky hodnocení. Leno odešel v roce 2009 krátce, než se vrátil do show v roce 2010 po velmi veřejné válce s Conanem O ‚ Brienem.
když už Mluvíme o jeho dyslexii, Jay kredity to dostat ho tam, kde je dnes, „Jedna věc, o mírně dyslektik lidé – jsou dobré v nastavení všechno ostatní stranou, že sledují jeden cíl.“Ve svém volném čase Leno přestavuje auta, koníček, který začal v mladém věku. Jeho první přestavba byla ve čtrnácti letech, kdy opravil vůz Ford v-8 z roku 1934. Nyní vlastní přibližně 190 vozidel. Od roku 1985, Leno byl hlavní hvězdou pro Lásku Jízda na motorce charitativní událost, která vyvolala téměř $14 milionů dolarů pro charitu těží výzkum svalové dystrofie, Autismus Mluví, a v roce 2001, útoky z 11. září obnovení.