Valentine dostal jeho začátek v showbyznysu na komediálního fázi. Po vystoupení na Montrealském komediálním festivalu opustil svůj rodný New York do Los Angeles. Tam rychle přistál na různých talk show, včetně pozdní pozdní Show s Craigem Kilbornem, pozdě v noci s Conanem O ‚ Brienem, a Tonight Show s Jayem Leno. Posledních patnáct let byl hlavní hvězdou komediálních klubů a divadel.

On je nejlépe známý pro jeho roli jako Danny Heffernan na King of Queens, hraje bratranec hlavní postavy, Doug Heffernan (provádí jeho reálném životě bratr Kevin James) devět sezón. Objevil se v televizním pořadu muži určitého věku, který napsal a režíroval Ray Romano a setkal se s ohlasem u kritiků. Před jeho spuštění v seriálu, on hrál v jeho vlastní půlhodinový speciál na Comedy Central a hostil X Ukazují na FX.

na velké obrazovce se Valentine objevil v Stuck on You A nyní vás prohlašuji Chuckem a Larrym. Měl také portrét v dokumentárním komikovi Jerryho Seinfelda.

V poslední době se příležitostně objevuje jako komik kulatého stolu na E! Síť pozdní noční talk show Chelsea v poslední době a také se účastní webové série Dusty Peacock on Crackle.

Valentine provádí komediální turné v klubech po celé zemi. Byl častým hostujícím komikem na výstavách jako Comics Unleashed a E! ukázat Chelsea v poslední době.

objevil se v Paul Blart Mall Cop, Paul Blart: Mall Cop 2 a v komediálním webovém seriálu Dusty Peacock on Crackle. Valentine také se objevil jako George Bannister ve filmech Pes, Který Zachránil Vánoce (2009), Pes, Který Zachránil Vánoce (2010) a Pes, Který Zachránil Halloween (2011). Maury si také zahrál v komedii deportovaní z roku 2009.

spoluorganizoval X Show. Naposledy, Valentine byl výkonným producentem nadcházejícího nového televizního seriálu, bakalářské kroniky.

v letech 2016-2018 hrál Valentine v sitcomu CBS Kevin Can Wait.