Enantiomery a diastereoizomerů jsou pouze dva stereochemický vztahy, které můžete mít mezi dvěma molekulami. Na stereoizomery jsou nějaké dvě molekuly, které splňují následující dvě podmínky:

1. Obě molekuly mají stejný molekulový vzorec,
2. Obě molekuly musí mít stejný atom připojení.

jaký je tedy rozdíl? Molekuly jsou stereoizomery, pokud mají jiný 3D tvar a nejsou překrývatelné ve vesmíru.

co znamená nepřekrývatelné?

Non-srovnatelnou molekuly nemohou být předstíral, že vypadá přesně stejný bez ohledu na to, kolik rotace operace s nimi. „Rotace“ také zahrnují volnou rotaci kolem jednotlivých vazeb.

Přemýšlejte o svých rukou. Pokud je zarovnáte tak, aby se všechny prsty vyrovnaly, dlaně se budou dívat opačným směrem. Pokud vaše dlaně vypadají stejným směrem, vaše palce budou vypadat jiným směrem atd. Bez ohledu na to, jak moc otáčíte rukama, nikdy nebudete schopni, aby vypadaly úplně stejně – vaše ruce jsou nepřekonatelné zrcadlové obrazy. Stejný princip platí pro molekuly.

proč tedy potřebujeme dva vztahy? Proč potřebujeme mít enantiomery a diastereomery a nemůžeme to dělat jen s jedním stereoizomery? Ve skutečnosti existuje jiný typ vztahů, které mohou mít dvě molekuly. Pojďme kopat trochu hlouběji.

jaké jsou enantiomery?

enantiomery jsou dvě molekuly, které nejsou překrývajícími se zrcadlovými obrazy. Stejně jako vaše ruce, molekuly mohou mít zrcadlový obraz, který nebude překrývatelný s původní molekulou. Podívej se na tyto dvě molekuly.

Bez ohledu na to, kolik otočení v prostoru, budete nikdy být schopen dělat to vypadat stejně, jako ten druhý. Zatímco molekula (1) a molekula (2) mají obě skupiny (- OH a Br) cis navzájem, oni vypadají v různých směrech od roviny cyklu.

Všimněte si, že existuje mnoho způsobů, jak vytvořit zrcadlový obraz molekuly. Zde jsou tři možné příklady:

zrcadlo letadlo může být vertikální, horizontální, nebo dokonce i papír, kde si nakreslit molekulu, která může být zrcadlo samotné. Doporučuji vám udělat pár molekul z obrázku výše pomocí molekulové stavebnice (vybrat jeden odraz), a ujistěte se, že nejsou srovnatelnou fyzicky rotující v prostoru.

dalším důležitým rozdílem enantiomerů je to, že všechny stereocentry jsou zrcadleny také mezi molekulami. To znamená, že všechny stereocentry S jsou R v druhé molekule a všechny R v jedné molekule jsou S v druhé. Například molekula (1) shora je (1S, 2R)-2-bromcyklopentanol, zatímco její enantiomer, molekula (2), je (1R, 2S)-2-bromcyklopentanol.

jaké jsou diastereomery?

pokud jde o diastereomery, jedná se o dobře ne enantiomery. 😹 Myslím vážně,“ běžnou “ definicí diastereomerů jsou stereoizomery, které nejsou enantiomery. Oficiální definice je však diastereomery jsou nepřekonatelné molekuly,které nejsou navzájem zrcadlovými obrazy. Například, pojďme se podívat na tyto dvě molekuly.

Molekul (3) a (4) jsou samozřejmě není zrcadlové obrazy, takže nemohou být enantiomery. Také nejsou překrývatelné ve vesmíru bez ohledu na to, jak moc je otáčíte ve vesmíru, takže nejsou ani stejnou molekulou. Tedy, podle definice, jsou diastereoizomerů, jako jsou non-srovnatelnou ne-zrcadlové obrazy jeden druhého.

Všimněte si, že na rozdíl od enantiomerů, diastereoizomerů jen některé z stereocenters změnit z jedné molekuly na druhou. Například molekula (3) je (1S, 2R)-2-bromcyklopentanol, zatímco její diastereomer je (1S, 2S)-2-bromcyklopentanol.

musíte mít chirální uhlíky, abyste měli enantiomery a diastereomery?

ne, nemáte! Všimněte si, jak rozlišení enantiomerů říká, že molekuly jsou non-srovnatelnou zrcadlové obrazy, zatímco diastereoizomerů jsou non-srovnatelnou non-zrcadlové obrazy? Definice neříkají nic o chirálních centrech nebo atomech. Takže každá dvojice molekul, která odpovídá definici, funguje! Například, allenes jsou kumulované alkenů, které nejsou rovinné:

Pokud budete stavět pár allenes s molekulární model kit (ano, dostat vaše molekulární model kit a vlastně stavět ty!), uvidíte, že ty nejsou ve vesmíru superponovatelné. Ale tyto dvě molekuly nemají chirální uhlíky… a přesto odpovídají definici enantiomerů, proto jsou párem enantiomerů! Takže, jak vidíte, chirální atomy samy o sobě zde nejsou důležité, spíše je to 3D struktura samotné molekuly.

můžete také mít diastereomery v molekulách, které nemají žádné chirální atomy. Podívejte se na následující příklady:

top pár je příklad cis/trans (nebo z E/Z pokud chcete použít přísné UIPAC názvy) izomerů v alkenů. Druhý pár také představuje jako cis/trans pár izomerů. Ani jedna z molekul však nemá chirální atomy. A protože každý pár představuje několik nepřekonatelných molekul, které nejsou zrcadlovými obrazy, jsou to diastereomery.

toto jsou typické příklady testů a mnoho instruktorů na vás tyto otázky ráda hodí. Mnoho studentů má tendenci mít jakési tunelové vidění, pokud jde o stereochemické vztahy zaměřené pouze na molekuly s chirálními atomy. To je vadná heuristika! Ujistěte se tedy, že vždy analyzujete celou molekulu a používáte definici vztahu, spíše než se soustředit pouze na chirální atomy.