Articles

13.7: Aromatické Sloučeniny – Benzen

by admin

Vzdělávací Cíle

  • popsat vazby v benzenu a způsob, typické reakce benzenu se liší od těch z alkenů.

dále jsme zvážit třídy uhlovodíků s molekulární vzorce jako ty z nenasycených uhlovodíků, které ale, na rozdíl od alkenů, ne snadno podstoupit kromě reakce. Tyto sloučeniny obsahují odlišnou třídu, nazývanou aromatické uhlovodíky, s jedinečnými strukturami a vlastnostmi. Začneme s nejjednodušší z těchto sloučenin. Benzen (C6H6) má velký komerční význam, ale má také pozoruhodné účinky na zdraví.

zdá se, že vzorec C6H6 naznačuje, že benzen má vysoký stupeň nenasycení. (Hexan, nasycený uhlovodík se šesti atomy uhlíku má vzorec C6H14-osm více atomů vodíku než benzen.) I přes zdánlivou nízkou úroveň nasycení je však benzen spíše nereaktivní. Nereaguje například snadno s bromem, což je test na nenasycení.

benzen je kapalina, která voní jako benzín, vaří při 80°C a mrzne při 5,5°C. je to aromatický uhlovodík produkovaný v největším objemu. Dříve se používala k dekofeinaci kávy a byla významnou součástí mnoha spotřebních výrobků, jako jsou odstraňovače barev, gumové cementy a domácí odstraňovače skvrn. To bylo odstraněno z mnoha formulací produktů v roce 1950, ale jiní pokračovali v používání benzenu ve výrobcích až do roku 1970, kdy to bylo spojeno s úmrtím na leukémii. Benzen je v průmyslu stále důležitý jako prekurzor při výrobě plastů (jako je polystyren a nylon), léků, detergentů, syntetického kaučuku, pesticidů a barviv. Používá se jako rozpouštědlo pro takové věci, jako je čištění a údržba tiskového zařízení, a pro lepidla, jako jsou lepidla používaná k připevnění podešví k botám. Benzen je přirozenou složkou ropných produktů, ale protože se jedná o známý karcinogen, jeho použití jako přísady v benzínu je nyní omezené.

vysvětlit překvapující vlastnosti benzenu, chemici, že molekula má cyklický, šestihranné, planární struktura šesti atomy uhlíku se jeden atom vodíku vázaný na každého. Můžeme napsat struktuře se střídají jednoduché a dvojité vazby, a to buď jako úplný strukturní vzorec nebo jako line-úhel vzorce:

benzenu.jpg

tyto struktury však nevysvětlují jedinečné vlastnosti benzenu. Experimentální důkazy dále naznačují, že všechny vazby uhlík-uhlík v benzenu jsou ekvivalentní a molekula je neobvykle stabilní. Chemici často představují benzen jako šestiúhelník s zapsaným kruhem:

kruh.jpg

vnitřní kruh ukazuje, že valenční elektrony jsou rovnoměrně sdílena všemi šesti atomy uhlíku (to znamená, že elektrony jsou delokalizována, nebo šíří ven, přes všechny atomy uhlíku). Rozumí se, že každý roh šestiúhelníku je obsazen jedním atomem uhlíku a každý atom uhlíku má k němu připojen jeden atom vodíku. Jakýkoli jiný atom nebo skupiny atomů substituovaných atomem vodíku musí být znázorněny vázané na určitý roh šestiúhelníku. Používáme tuto moderní symboliku, ale mnoho vědců stále používá dřívější strukturu s alternativními dvojnými a jednoduchými vazbami.

pro vaše zdraví: benzen a USA

většina komerčně používaného benzenu pochází z ropy. Používá se jako výchozí materiál pro výrobu detergentů, léčiv, barviv, insekticidů a plastů. Jakmile je benzen široce používán jako organické rozpouštědlo, je nyní známo, že má krátkodobé i dlouhodobé toxické účinky. Inhalace velkých koncentracích může způsobit nevolnost a dokonce i smrt v důsledku dechového nebo srdečního selhání, zatímco opakovaná expozice vede k progresivní onemocnění, při kterém schopnost kostní dřeně, aby se nové krevní buňky je nakonec zničena. To má za následek stav nazývaný aplastická anémie, při kterém dochází ke snížení počtu červených i bílých krvinek.

Concept Review cvičení

  1. jak se typické reakce benzenu liší od reakcí alkenů?
  2. stručně popište vazbu v benzenu.
  3. co znamená kruh v chemickém zastoupení benzenu?

Odpovědi

  1. Benzen je nereaktivní směrem kromě reakcí ve srovnání s to alken.
  2. valenční elektrony jsou sdíleny rovnoměrně všemi šesti atomy uhlíku (to znamená, že elektrony jsou delokalizovány).
  3. šest elektronů je rovnoměrně rozděleno všemi šesti atomy uhlíku.

Klíčové Stánek s jídlem

  • Aromatické uhlovodíky se zdají být nenasycené, ale mají zvláštní typ vazby a nejsou podrobeny kromě reakce.

cvičení

  1. nakreslí strukturu benzenu, jako by měl alternativní jednoduché a dvojné vazby.
  2. nakreslete strukturu benzenu, jak ji dnes obvykle představují chemici.

Odpověď

  1. 1.jpg