Articles

1.14: Rozlišování mezi pH a pKa

by admin 7 listopadu, 2021

Relativní Kyselost a Hodnoty pKa

aplikace Henderson-Hasselbach Rovnice je schopnost určit relativní kyselost sloučeniny porovnáním jejich hodnoty pKa. Čím silnější kyselina, tím větší ionizace, snížení pKa, a tím nižší je pH směsi bude vyrábět v roztoku. Některé vybrané hodnoty pKa pro sloučeniny ve studiu organické chemie jsou uvedeny níže. Protože organické reakce mohou být prováděny v nevodném prostředí, může pH překročit 14 a organické sloučeniny mohou mít hodnoty pKa nad 16. Je to variace na tuto linii od Čaroděje ze země Oz, “ už Nežijeme ve vodě.“.“

je velmi dobrý nápad zavázat do paměti přibližné rozsahy pKa výše uvedených sloučenin. Slovo opatrnosti: při použití tabulky pKa si buďte naprosto jisti, že uvažujete o správném konjugovaném páru kyselina / báze. Pokud jste požádáni, aby říct něco o basicity amoniaku (NH3) ve srovnání s ethoxide ion (CH3CH2O-), například, příslušné hodnoty pKa, aby zvážila, je 9.2 (pKa amonných iontů) a 16 (pKa ethanolu). Z těchto čísel víte, že ethoxid je silnější báze. Nedělejte chybu při použití hodnoty pKa 38: jedná se o pKa amoniaku působícího jako kyselina a říká vám, jak základní je NH2-ion (velmi základní!)

* poznámka k pKa vody: PKa vody je 14. Biochemie a organické chemie texty často uvádějí hodnotu jako 15.7. Tyto texty nesprávně započítaly molární hodnotu koncentrace vody do rovnovážné konstanty. Správné odvození rovnovážné konstanty Zahrnuje aktivitu vody, která má hodnotu 1.

příklad

zatímco tento kurz začíná u jednotlivých funkčních skupin, nakonec budeme pracovat se zajímavými sloučeninami obsahujícími více funkčních skupin. Rozpoznání, které vodíky mohou být ionizovány jako kyselé protony a které vodíky nemohou, je užitečná dovednost. Všimněte si v tomto příkladu, že musíme vyhodnotit potenciální kyselost na čtyřech různých místech molekuly.

2-8 konstanta kyselosti 2.jpg

aldehyd a aromatické protony nejsou vůbec kyselé (pkavaly jsou nad 40 – ne na našem stole). Dva protony na uhlíku vedle karbonylu jsou mírně kyselé, s hodnotami pKa kolem 19-20 podle tabulky. Nejvíce kyselý proton je na fenolové skupiny, takže pokud sloučeniny byly podrobeny jeden molární ekvivalent silnou základnu, to je proton, který by daroval.

Kyselé & Základní Prostředí – Všechno je Relativní v Reaktivitu,

Protože naším cílem je pochopení dynamické chemická reaktivita, nepotřebujeme znát konkrétní výši protonované a unprotonated formy složené. Prostě potřebujeme vědět, která forma převládá. Pokud je pH prostředí menší než pKa sloučeniny, prostředí se považuje za kyselé a sloučenina bude existovat převážně ve své protonované formě. Když je pH prostředí větší než pKa sloučeniny, prostředí se považuje za zásadité a sloučenina bude existovat převážně ve své deprotonované formě.

například pKa kyseliny octové je asi 5. Při pH 1 je prostředí považováno za kyselé a kyselina octová existuje převážně ve své protonované formě. Při pH 8 je prostředí považováno za zásadité a kyselina octová se deprotonuje za vzniku acetátu (CH3CO2 -). Naopak pKa fenolu je 10. Při pH 8 je prostředí považováno za kyselé pro fenol a zůstává primárně protonováno.

pH pKa příklad.png

je také důležité si uvědomit, že organická chemie se nemusí vyskytovat ve vodě, takže hodnoty pKa mohou být až 50.

cvičení

1. Complete the table below to indicate whether each compound exists predominantly in its protonated (acidic environment) or deprotonated (basic environment) form.